Какие вещества присоединяются к пропену по правилу марковникова

| | 0 Comment

Правило Марковникова

При протекании любой реакции, необходимо, чтобы разорвались старые связи между атомами и образовались новые. По типу разрыва химической связи в исходной молекуле различают гомолитические и гетеролитические реакции.

Гомолитическими называются реакции, при которых в результате разрыва связей образуются частицы, имеющие неспаренный электрон — свободные радикалы:

Гетеролитическими называют реакции, протекающие через образование ионных частиц — катионов и анионов:

А : В → А + + :В —

Положительный ион в реакциях будет стремиться присоединить к себе электрон, т. е. будет вести себя как электрофильная частица. Отрицательный ион – так называемая, нуклеофильная частица будет атаковать центры с избыточными положительными зарядами.

Как определить по какому типу будет протекать разрыв?

1) Чем полярнее связь (чем больше разность ЭО атомов А и В), тем больше вероятность гетеролитического разрыва. Менее ЭО атом будет иметь +заряд – электрофильная частица, более электроотрицательный — отриц заряд – нуклеофильная частица.

2) Условия проведения реакции. Температура, свет способствует гомолитическому разрыву, образованию радикалов. А проведение реакций в полярном растворителе (вода) – способствует гетеролитическому разрыву. Наличие специальных катализаторов (кислот Льюиса), поляризующих химические связи, также обеспечивает гетеролитический разрыв.

Механизм электрофильного присоединения

Реакция гидрогалогенирования алкенов идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей.

Электрофильные («любящие электроны») реагенты, или короче, электрофилы – это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне (H + , CH3 + , Br + , Cl + , NO2 + , AlCl3 и т.п.)

Электрофилом в данном случае является протон Н + в составе молекулы галогеноводорода HX (X — галоген). К одному атому углерода присоединяется водород, к другому – хлор. В случае этилена нет разницы к какому атому присоединится водород, а к какому – хлор. А в случае пропена и других несимметричных УВ это имеет большое значение – т.к. получаются разные вещества.

Направление реакции присоединения галогеноводородов к алкенам несимметричного строения (например, к пропилену CH2=CH–СН3) определяется правилом Марковникова:

В реакциях присоединения полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е. атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов водорода).

Так, в реакции HCl c пропиленом из двух возможных структурных изомеров 1-хлорпропана и 2-хлорпропана, образуется последний.

Правило Марковникова можно объяснить другим способом – с точки зрения смещения электронной плотности в молекуле или электронных эффектов. Алкильные группы обладают так называемым положительным индуктивным электронным эффектом (+I-эффектом).

Индуктивный эффект — смещение электронной плотности по цепи σ-связей, которое обусловлено различиями в электроотрицательностях атомов.

Например, в молекуле пропилена СН3–СН=СН2 метильная группа СН3 за счет суммирования небольшой полярности трех С–Н связей является донором электронов и проявляет +I-эффект по отношению к соседним атомам углерода. Это вызывает смещение подвижных p -электронов двойной связи в сторону более гидрогенизированного атома углерода (в группе СН2) и появлению на нем частичного отрицательного заряда. На менее гидрогенизированном атоме углерода (в группе СН) возникает частичный положительный заряд.

Поэтому присоединение электрофильной частицы Н + происходит к более гидрогенизированному углеродному атому, а электроотрицательная группа Х присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода. По этому катион водорода H + присоединяется к первому атому углерода, Сl — — ко второму, т.е к противоположным зарядам.

Присоединение против правила Марковникова

отмечается в случаях, когда заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя, т.е. проявляет электроноакцепторные свойства (–I и/или –М-эффект).

Например, в реакции трихлорпропена Сl3C-CH=CH2 с HХ водород присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода, а Х – к более гидрогенизированному. Это обусловлено тем, что группа СCl3 проявляет отрицательный индуктивный эффект и электронная плотность пи-связи С=С смещена к менее гидрогенизированному атому углерода.

Сперва ответим на вопрос, почему алкены вступают в реакцию с электрофильными реагентами. Способность алкенов вступать в реакцию с электрофильными реагентами обусловлена повышенной электронной плотностью в области двойной связи (облако π-электронов над и под плоскостью молекулы).

Электрофильное присоединение протекает в несколько стадий.

I стадия: образование π-комплекса. π-Электронное облако двойной связи С=С взаимодействует с электрофилом (катион водорода).

II стадия (лимитирующая): образование карбокатиона.
Электрофил (Н+) присоединяется к одному из атомов углерода за счет электронной пары π-связи. На втором углеродном атоме, лишенном π-электронов, появляется положительный заряд.

III стадия: взаимодействие карбокатиона с анионом (например Cl-, образовавшемся при диссоциации HCl) которое приводит к продукту реакции.

Правило Марковникова по другому можно выразить так — присоединение электрофила происходит таким образом, чтобы образовался наиболее стабильный (устойчивый) каброкатион. Это и есть современная формулировка правила Марковникова: электрофильное присоединение к двойной связи идет через образование наиболее устойчивого карбокатиона.

Теперь давайте посмотрим, какие карбокатионы устойчивые и почему.

Устойчивость карбокатионов увеличивается в данном ряду слева направо.

Наиболее устойчивый — третичиный карбокатион, менее устойчивый вторичный, ещё менее устойчивый – первичный, и самый неустойчивый – метильный. Это связано с тем, что чем больше электронодонорных алкильных групп (СН3) тем в большей степени происходит гашение положительного заряда на атоме углерода, что приводит к уменьшению энергии этой частицы и увеличению её устойчивости. Реакция идет в основном по тому пути, который требует минимальных энергетических затрат. При гидрокалогенировании пропена возможно образование двух карбокатионов – первичного и вторичного, но преимущественно будет образовываться именно вторичный карбокатион, а не первичный. И преобладающим продуктом будет 2-хлорпропан.

himege.ru

Какие вещества присоединяются к пропену по правилу марковникова

19 июля Бесплатный урок по лайфхакам ЕГЭ от экспертов ЕГЭ.

26 июняНовые варианты прошедших ЕГЭ по математике: здесь.

5 июня Наши мобильные приложения могут работать оффлайн.
Андроид iOS

− Examer из Таганрога;
− Учитель Думбадзе В. А.
из школы 162 Кировского района Петербурга.

Наша группа ВКонтакте
Мобильные приложения:

Толуол вступает в реакцию

2) с аммиачным раствором оксида серебра

3) с раствором перманганата калия

Как и многие органические соединения, толуол может окисляться кислородом, также метильная группа может быть окислена перманганатом калия. Как и другие ароматические соединения, толуол может вступать в реакцию с бромом с образованием продуктов замещения по бензольному кольцу.

Уважаемые составители! ТОЛУОЛ ВСТУПАЕТ в реакцию 6) ДЕГИДРИРОВАНИЯ и образует циколоалкан. И тут правильно 4 варианта ответа. Проверяйте лучше все свои тесты и ответы к ним!

Уважаемые гости! Не путайте ДЕГИДРИРОВАНИЕ с ГИДРИРОВАНИЕМ и будет вам счастье!

Взаимодействие этилбензола с хлором на свету

1) является реакцией замещения

2) является реакцией присоединения

3) протекает с участием свободных радикалов

4) приводит к изменению углеродного скелета

5) не затрагивает ароматическую систему

6) приводит к образованию единственного монохлорпроизводного

Взаимодействие гомологов бензола с хлором на свету протекает по радикальному механизму (с участием свободных радикалов). При взаимодействии этилбензола с хлором на свету происходит замещение атомов водорода в боковой цепи. Ароматическая система и углеродный скелет остаются при этом без изменения. При хлорировании этилбензола на свету получается два монохлорпроизводных (замещение водорода при первичном или при вторичном атомах углерода).

Взаимодействие этилбензола с бромом в присутствии железа

1) является реакцией присоединения

2) является реакцией замещения

3) протекает по механизму электрофильного замещения

4) приводит к разрушению ароматической системы

5) приводит к образованию нескольких монобромпроизводных

6) приводит к изменению углеродного скелета

Взаимодействие этилбензола с бромом в присутствии железа — это реакция электрофильного замещения.

При этом атом брома может оказаться в орто- или пара- положении по отношению к этильному радикалу (образуется два монобромпроизводных).

Ароматическая система и углеродный скелет остаются при этом без изменения.

Взаимодействие стирола с хлороводородом

1) относится к реакции присоединения

2) протекает по радикальному механизму

3) протекает с разрывом -связи

4) протекает в соответствии с правилом Марковникова

5) приводит к образованию пара-хлорстирола

Формула стирола (винилбензола, фенилэтилена) С6H5-CH=CH2

Стирол реагирует с хлороводородом подобно алкенам.

Это реакция электрофильного присоединения по месту двойной связи (с разрывом -связи), протекает в соответствии с правилом Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода). Реакция идет без участия катализаторов.

Взаимодействие про­пе­на с хло­ром на свету

1) относится к ре­ак­ции присоединения

2) протекает по ра­ди­каль­но­му механизму

3) протекает с раз­ры­вом -связи

4) протекает в со­от­вет­ствии с пра­ви­лом Марковникова

5) приводит к об­ра­зо­ва­нию 3-хлорпропена

6) является ка­та­ли­ти­че­ской реакцией

Взаимодействие про­пе­на с хло­ром на свету (реакция Львова) — ре­ак­ция замещения во­до­ро­да в -положении по от­но­ше­нию к двой­ной связи.

Реакция про­те­ка­ет по ра­ди­каль­но­му механизму, с раз­ры­вом -связи . Про­дук­та­ми реакции яв­ля­ют­ся хлороводород и 3-хлорпропен

Взаимодействие алкенов с галогенами всегда же идет с разрывом П связи. А в данном случае должен образоваться 1,2-хлорпропан

В темноте, при наличии полярных растворителей — реакция присоединения по месту кратной связи (с разрывом пи-связи).

При высокой температуре или на свету — радикальная реакция замещения водорода в -положении по отношению к двойной связи ( с сохранением пи-связи).

Какой радикальный механизм и какой разрыв сигма связи?!Ведь идет реакция присоединения по разрыву Пи связи с образованием 1,2 — дихлорпропан.Разве не так.

Этой реакции нет в школьной программе

программы у всех разные. а экзамен ЕДИНЫЙ 🙁

ведь что бы хлор присоединялся в альфа положение нужна температура около 600 градусов а в условии

«Вза­и­мо­дей­ствие про­пе­на с хло­ром на свету» ничего про температуру.

Можно под действием света, а не температуры.

Углеводороды, которые окисляются подкисленным раствором перманганата калия, —

Алканы (этан, бутан) и бензол не окисляются подкисленным раствором перманганата калия.

Углеводороды, которые обесцвечивают бромную воду,

Алканы (2-метилпентан, полиэтилен), толуол не обесцвечивают бромную воду.

Взаимодействие 2-метилпропана и брома при комнатной температуре на свету

1) является каталитическим процессом

2) приводит к преимущественному образованию 2-бром-2-метилпропана

3) относится к реакциям замещения

4) происходит с разрывом связи С−С

5) протекает по радикальному механизму

6) приводит к преимущественному образованию 1-бром-2-метил пропана

Это реакция радикального замещения (здесь действительно преимущественно образовывается 2-бром-2-метилпропан), протекает она без разрыва С−С — связи. Каталитической не является, так как катализатор — химическое ВЕЩЕСТВО ускоряющее реакцию, свет химическим веществом не считается.

Взаимодействие толуола с хлором на свету

1) относится к реакции замещения

3) протекает с разрывом С−С — связи

4) сопровождается поглощением тепла

5) приводит к преимущественному образованию 2-хлортолуола

6) является каталитической реакцией

Это реакция замещения (происходит замещение атомов водорода на хлор в метильном радикале, а не получение 2-хлортолуола), протекает она по радикальному механизму без разрыва С−С — связи, сопровождается поглощением тепла. Каталитической не является, так как катализатор — химическое ВЕЩЕСТВО ускоряющее реакцию, свет химическим веществом не считается.

Толуол в определённых усло­ви­ях может ре­а­ги­ро­вать с

Толуол может ре­а­ги­ро­вать с азот­ной кислотой, бро­мом (реакции элек­тро­филь­но­го замещения) и пер­ман­га­на­том калия (окисление ме­тиль­ной группы).

1,2-диметилбензол в определённых условиях может реагировать с

1,2-диметилбензол может реагировать с азотной кислотой, хлором (реакции электрофильного замещения) и водородом (восстановление бензольного кольца).

Реакция бен­зо­ла с кон­цен­три­ро­ван­ной азотной кислотой в присутствии сер­ной кис­ло­ты проходит

1) как ре­ак­ция присоединения

2) как ре­ак­ция замещения

3) с раз­ру­ше­ни­ем аро­ма­ти­че­ской системы

4) с об­ра­зо­ва­ни­ем един­ствен­но­го мононитропроизводного

5) с уча­сти­ем ионов

6) с уча­сти­ем сво­бод­ных радикалов

В этой реакции получается нитробензол. Это реакция замещения, проходящая по электрофильному механизму — то есть с участием ионов; в ходе неё образуется единственное мононитропроизводное.

1) как ре­ак­ция замещения

2) с из­ме­не­ни­ем уг­ле­род­но­го скелета

3) по ра­ди­каль­но­му механизму

4) по ион­но­му механизму

5) с об­ра­зо­ва­ни­ем не­сколь­ких монобромпроизводных

В этой реакции получается смесь различных бромпроизводных. Это реакция замещения, проходящая по электрофильному механизму — то есть с участием ионов.

Почему данная реакция протекает по ионному механизму, если происходит гомолитический разрыв связи в молекуле брома?

В данной реакции молекула брома разрывается по гетеролитическому механизму. Этому способствует катализатор — бромид железа (III), поляризующий молекулу брома.

Реакция то­лу­о­ла с бро­мом в при­сут­ствии бро­ми­да железа(III) проходит

6) с об­ра­зо­ва­ни­ем од­но­го монобромпроизводного

В этой ре­ак­ции по­лу­ча­ет­ся смесь раз­лич­ных бромпроизводных. Это ре­ак­ция замещения, про­хо­дя­щая по элек­тро­филь­но­му ме­ха­низ­му — то есть с уча­сти­ем ионов.

Реакция про­пе­на с водой

1) – это ре­ак­ция замещения

2) про­те­ка­ет с уча­сти­ем сво­бод­ных радикалов

4) при­во­дит к раз­ры­ву -связи углерод-углерод

5) тре­бу­ет уча­стия катализатора

6) про­те­ка­ет с об­ра­зо­ва­ни­ем двух про­дук­тов — ос­нов­но­го и побочного

Реакция про­пе­на с водой — это ре­ак­ция присоединения, про­те­ка­ю­щая по элек­тро­филь­но­му механизму, с об­ра­зо­ва­ни­ем двух про­дук­тов (основной — пропанол-2, по­боч­ный — пропанол-1). При этом раз­ры­ва­ет­ся -связь углерод-углерод. Тре­бу­ет уча­стия катализатора, например, кон­цен­три­ро­ван­ной сер­ной кислоты.

Реакция про­па­на с бромом

1) – это ре­ак­ция присоединения

3) при­во­дит к раз­ры­ву -связи углерод-углерод

5) про­ис­хо­дит при на­гре­ва­нии или освещении

6) про­те­ка­ет с об­ра­зо­ва­ни­ем двух монобромпроизводных

Реакция про­па­на с бро­мом — это ре­ак­ция замещения, про­те­ка­ю­щая по цеп­но­му ра­ди­каль­но­му механизму, с об­ра­зо­ва­ни­ем двух мо­но­бром­про­из­вод­ных (основной про­дукт — 2-бромпропан, по­боч­ный — 1-бромпропан). В про­цес­се ре­ак­ции раз­ры­ва­ют­ся связи углерод-водород и бром-бром. Для воз­ник­но­ве­ния сво­бод­ных ра­ди­ка­лов брома (зарождение цепи) не­об­хо­ди­мо на­гре­ва­ние или освещение.

Но ведь, атом брома присоединяется к вторичному углероду, поэтому не может получиться 1-бромпропан.

Атом брома преимущественно замещает водород при вторичном углероде, и образуется 2-бромпропан. Но небольшая доля 1-бромпропана тоже получается

При при­со­еди­не­нии бро­мо­во­до­ро­да к пропену

1) раз­ры­ва­ет­ся -связь

2) об­ра­зу­ет­ся дибромалкан

3) пре­иму­ще­ствен­но об­ра­зу­ет­ся 2-бромпропан

4) об­ра­зу­ют­ся 1-бромпропан и 2-бромпропан в рав­ных соотношениях

5) про­ис­хо­дит про­ме­жу­точ­ное об­ра­зо­ва­ние ка­ти­о­на

6) про­ис­хо­дит про­ме­жу­точ­ное об­ра­зо­ва­ние ра­ди­ка­ла

Эта ре­ак­ция проходит с раз­ры­вом -связи и об­ра­зо­ва­ни­ем 2-бром­про­пана через про­ме­жу­точ­ное об­ра­зо­ва­ние ка­ти­о­на .

chem-ege.sdamgia.ru

Это интересно:

  • Пособие для учителя азбука берегоши Конспект занятия «Азбука Берегоши, или Как экономить воду и электроэнергию» Алена Антонова Конспект занятия «Азбука Берегоши, или Как экономить воду и электроэнергию» Азбука Берегоши Программное содержание: продолжать формирование понимания единства человека и природы, […]
  • Проверка штрафов гибдд по белгородской области Гибдд белгород штрафы КБК и ОКТМО, предложенные в форме машин, выехав на встречную полосу, за такое пересечение сплошной Гибдд белгород штрафы линии предусмотрен только штраф по ст.12.15 ч.Гибдд белгород штрафы 3. Страхованию гражданскоправовой ответственности перевозчика […]
  • Бланк заявления стандартного налогового вычета Заявление на стандартный налоговый вычет на работника О стандартных вычетах по НДФЛ знает практически каждый работающий россиянин. Они позволяют налогоплательщику уменьшить налогооблагаемый доход, с которого исчисляется и уплачивается налог. Физлицо может получить вычет […]
  • Приказ на диагностику в доу Приказ по итогам диагностики (конец года) Юлия Веремьёва Приказ по итогам диагностики (конец года) ПРИКАЗ от «25» мая 2016г. № 41 - ОД «Об итогах проведения мониторинга освоения образовательной программы за 2015/2016 учебный» В соответствие с планом работы муниципального […]
  • Правила обж на примерах Урок по ОБЖ в V классе «Как научиться выявлять и предвидеть опасность» Игорь Чистяков Урок по ОБЖ в V классе «Как научиться выявлять и предвидеть опасность» Урок 3 по ОБЖ в 5 классе. Как научиться выявлять и предвидеть опасности Материал учебника: § 3. Цели […]
  • Развивающее пособие тактильные ладошки Дидактическое пособие «Тактильные ладошки» Татьяна Февралёва Дидактическое пособие «Тактильные ладошки» Добрый вечер, уважаемые коллеги и посетители моего блога! Хочу предложить вашему вниманию дидактическое пособие для развития тактильных ощущений "Тактильные […]
  • Все законы про роды Все законы про роды Женщина узнала, что у нее будет ребенок! Сколько радости, тревоги, счастья и беспокойства испытывает она в этот момент. Но вместе с волной разнообразных чувств на будущую маму обрушивается ворох хлопот. Перво-наперво, необходимо встать на УЧЕТ в женской […]
  • Исковое о взыскании алиментов на родителей Исковое о взыскании алиментов на родителей Образцы документов. Образцы договоров, контрактов, приказов, соглашений. Далее--> Образцы заявлений. Образцы заявлений, обращений, исков, резюме. Далее--> Образцы для налоговой. Образцы деклараций, форм отчетности. Далее--> […]